ステートフルとは、状況によって、あるリクエストをしたら、レスポンス (対応や反応、応答内容等) が変わるもの。特に、それ以前のやり取りの状況 (ステート) によって回答が変わるものを言います。
つまり、それまでの会話の文脈やニュアンスを踏まえてリクエストを理解し、臨機応変に適した回答をする、気の利く奴のことです。
ステートレスとは、状況によらず、あるリクエストをしたら、必ず同じ結果になるもの。特に、それまでのリクエスト・レスポンスのことは一切考えず、今来たリクエストを額面通りに受け取って回答するものを言います。
つまり、1 歩歩いたら前のやり取りはもう忘れる、それまでの会話の文脈やニュアンス、空気などを一切読まずマイペースな回答をする、気の利かない奴のことです。
